Кейт застряла в бесконечном цикле между воспитанием дочки Мэдди и сменами за барной стойкой. Её жизнь превратилась в жесткий график после того, как в колледже всё пошло не по плану из-за ранней беременности. Она превратилась в классического контрол-фрика, который боится лишний раз вздохнуть без сверки с ежедневником. Весь этот хрупкий порядок летит к чертям, когда к ней заваливается старший брат Бен. Парень — ходячий хаос без денег в кармане, зато с кучей абсурдных бизнес-идей и верой в то, что завтра он обязательно станет миллионером. Бен заявляет, что приехал помогать сестре с ребенком, но по факту он просто вытаскивает её из зоны комфорта самыми дикими способами. Рядом постоянно ошиваются их знакомые: Томми, который явно неровно дышит к Кейт, но боится в этом признаться, и подруга Би Джей с максимально ветреным отношением к жизни. Вместо спокойных вечеров Кейт теперь приходится разгребать последствия очередных авантюр брата, будь то внезапные поездки или странные споры посреди рабочего дня. Бен искренне считает, что сестра слишком рано похоронила свои мечты и превратилась в сухарь. Через весь этот бедлам и глупые выходки он пытается напомнить ей, что жизнь — это не только список дел и ответственность, но и умение совершать дурацкие поступки просто ради удовольствия. Постепенно Кейт начинает понимать, что иногда лучший план — это полное отсутствие всякого плана.
