Случайное знакомство Бена и Кейт на крыше небоскреба моментально перерастает в нечто большее, но романтическая идиллия разбивается о суровую реальность будней в мегаполисе. Основная загвоздка в том, что их окружение настроено скептически. Друзья главных героев, Ларри и Конни, — пара циников, которые терпеть не могут всю эту любовную чепуху и постоянно обмениваются колкостями, когда им приходится пересекаться в общей компании. Ситуация накаляется, когда в жизни Бена снова всплывает его бывшая. Это появление ставит под удар едва зародившиеся чувства, провоцируя ревность и бесконечные выяснения отношений. Вместо того чтобы наслаждаться свиданиями, Кейт и Бен вязнут в личных драмах и старых привязанностях. Самое странное начинается, когда за спасение этого союза берутся те самые ворчливые друзья. Ларри и Конни, которые сами постоянно лаются и спорят о целесообразности серьезных отношений, вынуждены впрягаться в решение чужих проблем. Все это сопровождается бесконечными разговорами за барной стойкой, попытками разрулить нелепые недоразумения и вечным столкновением прагматичного взгляда на жизнь с попыткой сохранить искреннюю привязанность. История строится на том, как двое влюбленных пытаются не потерять друг друга в хаосе большого города, пока их скептичные приятели ищут смысл в происходящем безумии.