Шер обитает в шикарном особняке в Беверли-Хиллз, и её будни вращаются вокруг школы, брендовых вещей и желания подогнать окружающую реальность под идеальную картинку. Вместе с верной подругой Дионн она постоянно на связи: они обсуждают гардероб, парней и строят планы по улучшению жизни тех, кто кажется им недостаточно стильным или успешным. Основной драйв сюжета в том, как Шер берется за «проекты» по преображению новеньких учеников или пытается устроить личную жизнь одиноких преподавателей. Она искренне верит в свой талант свахи и имиджмейкера, хотя на деле её вмешательство часто приводит к нелепым ситуациям. Параллельно с этим героиня пытается разобраться со своими правами на вождение, бесконечно заваливая тесты, и вступает в перепалки с Джошем, своим сводным братом. Джош — её полная противоположность, он серьезно учится и постоянно подкалывает Шер за зацикленность на шоппинге и внешнем виде. Несмотря на вечную суету с подготовкой к тусовкам и поисками идеальных туфель, за всем этим розовым фасадом проглядывают понятные проблемы: страх оказаться ненужной и попытки понять, что ей делать со своей жизнью на самом деле. Личные чувства к Джошу тоже постепенно перестают быть просто семейными подколами, добавляя неразберихи в её привычный мир.